Trời mưa rất to tại Vitality nhưng các khán đài đã kín chỗ, bởi fan Bournemouth đã chờ trận đấu này từ lâu. Họ không những đối đầu đội bóng được xem là một trong những "hoàng gia" của cúp châu Âu, áo đấu của Bournemouth chính là lấy cảm hứng từ áo đấu sọc Đen - Đỏ nổi tiếng của AC Milan. Thậm chí đến ngài thị trưởng của thành phố Bournemouth là một người Milan chính cống.
Bournemouth vượt lên 2-0 sau hiệp 1 nhờ 2 quả penalty
Nhưng đội chủ nhà không nhường khi chơi tấn công dồn dập ngay từ đầu. Đến phút thứ 6, một cú đánh đầu của phía Bournemouth đã chạm tay De Winter quá rõ ràng, và trên chấm 11m Justin Kluivert rất lạnh lùng lừa Maignan để sút tung lưới đội bóng cũ của bố anh.
Tới phút 28, một pha bóng cực kỳ tranh cãi đã xảy ra khi trong một quả phạt góc của Bournemouth, Maignan đã lấy tay xô đẩy vào mặt Tyler Adams và trọng tài không những cho Bournemouth quả penalty thứ 2, thủ môn của ĐT Pháp còn bị thẻ đỏ trực tiếp. HLV Ruben Amorim buộc phải tung thủ môn dự bị Lorenzo Torriani vào, và việc đầu tiên của Torriani là vào lưới nhặt bóng sau cú đá 11m của Tavernier.
Tỷ số trận đấu: Bournemouth - AC Milan.
Ghi bàn (kiến tạo): Kluivert 8' (pen), Tavernier 32' (pen)
Thẻ đỏ: Maignan 27'
Đội hình xuất phát:
Bournemouth: Di Gregorio; Hill, Diakité, Antonio Silva, Truffert; Tavernier, Christie, Adams, Gannon-Doak; Evanilson, Kluivert.
AC Milan: Maignan; Tomori, De Winter, Pavlovic, Estupinan; Moreira, Musah, Jashari, Loftus-Cheek; Hutchinson; Cisse.