Ngay trận ra quân vòng bảng Europa League, AC Milan phải tiếp đón Benfica, đội bóng cũ của HLV Ruben Amorim. Ngay phút 16, đại diện Serie A đã nhận "gáo nước lạnh" khi Lukebakio mở tỷ số cho Benfica với pha đi bóng và dứt điểm hiểm hóc ngay sát vòng cấm địa.
Khoảng thời gian tiếp theo, 2 đội đôi công quyết liệt, dù vậy các chân sút liên tiếp bỏ lỡ những cơ hội ăn bàn mười mươi.
Bước sang hiệp 2, HLV Amorim tung Pulisic vào sân nhằm tăng cường "hỏa lực" cho Milan. Tuy nhiên khi ngôi sao người Mỹ chưa kịp tỏa sáng, đại diện Serie A đã nhận cú sốc. Phút 53, Kaminski ghi bàn nhân đôi cách biệt cho Benfica.
Những phút còn lại của hiệp 2, Milan hoàn toàn bất lực trong việc tìm đường vào khung thành Benfica, qua đó chấp nhận thất bại 0-2 ở ngày ra quân Europa League.
Chung cuộc: AC Milan 0-2 Benfica